Piltover'ın İlerleme Şehri olarak anılmasının bir nedeni de suç oranının inanılmaz derecede düşük olmasıdır. Durum her zaman böyle değildi; özellikle tekmaturji araştırmaları için gereken değerli kaynakları ithal eden şehir, her türden haydut ve hırsız için ideal bir hedef oluşturuyordu. Hatta bazılarına göre, Piltover Şerifi Caitlyn olmasaydı şehir çoktan organize suçun esiri olmuştu. Sihir Teknolojisi araştırmalarında çığır açan zengin bir devlet adamının kızı olarak doğan Caitlyn, henüz 14 yaşındayken babasının saldırıya uğrayıp soyulması üzerine araştırmaya karşı sahip olduğu doğal yeteneğin farkına vardı. O gece babasının tüfeğiyle gizlice evden çıktı ve suç mahalinden iz sürerek hırsızlara ulaşmayı başardı. Ailesi başlangıçta onu bu tehlikeli hobiden uzaklaştırmak için ellerinden geleni yaptı; ancak genç kız uslanmak bilmiyordu. Kızını korumak isteyen annesi, bildiği tek yöntemi uyguladı ve Caitlyn'i, hafiyelik ihtiyaçlarına uygun olarak hazırlanmış teknoturji ürünü cihazlarla donattı. Caitlyn kısa sürede büyük ün kazandı; bunda Piltover'daki suçu tek başına yok etmesinin yanında, kısa süre sonra filizlenen büyüleyici güzelliğinin de payı büyüktü. Hiçbir dava gözünü korkutmadı; hiçbir zorluk onu yıldırmadı. Şehir devletindeki en keskin nişancılardan biriydi. Kısa süre sonra, Demacia büyük soygunlar yapan gizemli bir kanun kaçağının yakalanması için Caitlyn'den yardım istedi. Her suç mahaline süslü bir 'C' harfi yazılı bir kart bırakan bu haydut, Caitlyn'in baş düşmanı haline geldi. Caitlyn hâlâ bu soyguncunun peşinde. Bu takip, güzel şerifi Valoran'ın her köşesine götürdü. Lig'e katılmasının ardındaki neden de yeteneklerini geliştirmek ve elinden kaçmayı başarmış tek suçluyu yakalayabilmek için gereken nufüzu elde etmek. ''Durma, kaç. Sana birkaç dakikalık avans vereceğim.'' -Caitlyn'in ''Gönüllü Tutukluluk'' kitabından.